Η 14η Σεπτεμβρίου 1999 παραμένει χαραγμένη στη μνήμη της ελληνικής πολιτικής ζωής ως ημέρα μιας από τις πιο τραγικές στιγμές της, με αφορμή το δυστύχημα του πρωθυπουργικού αεροσκάφους τύπου Φάλκον. Στην καμπίνα του αεροσκάφους έχασαν τη ζωή τους έξι άνθρωποι, ανάμεσά τους ο τότε υφυπουργός Εξωτερικών Γιάννος Κρανιδιώτης, σε μια προσγείωση που περιγράφεται ως κανονική, γεγονός που καθιστά το συμβάν ακόμη πιο συγκλονιστικό.
Σύμφωνα με δημοσιεύματα που αναφέρονται στην επέτειο, τα δευτερόλεπτα πριν και κατά τη διάρκεια του δυστυχήματος περιγράφονται ως στιγμές τρόμου για τους επιβαίνοντες. Η απώλεια του Κρανιδιώτη, ο οποίος διαδραμάτιζε ενεργό ρόλο στην άσκηση της ελληνικής εξωτερικής πολιτικής της εποχής, θεωρήθηκε βαρύ πλήγμα τόσο για την πολιτική ηγεσία όσο και για τη διπλωματική κοινότητα της χώρας.
Με αφορμή τη φετινή επέτειο, το Υπουργείο Εξωτερικών προχώρησε σε δήλωση αναφορικά με το έργο και την προσφορά του πρώην υφυπουργού, χαρακτηρίζοντας την πολιτική του παρακαταθήκη «πολύτιμο οδηγό για την ελληνική εξωτερική πολιτική». Η αναφορά αυτή αναδεικνύει τον τρόπο με τον οποίο το πολιτικό στίγμα του Κρανιδιώτη εξακολουθεί να αποτελεί σημείο αναφοράς, χρόνια μετά τον θάνατό του.
Το όνομά του παραμένει συνδεδεμένο με ένα από τα πιο μνημονευόμενα αεροπορικά δυστυχήματα που έχουν πλήξει την ελληνική πολιτική ιστορία, καθώς αφορούσε επίσημο κρατικό αεροσκάφος και πρόσωπο της κυβέρνησης. Η επέτειος της 14ης Σεπτεμβρίου λειτουργεί κάθε χρόνο ως αφορμή υπενθύμισης του γεγονότος και αποτίμησης του πολιτικού έργου του Γιάννου Κρανιδιώτη.